Ayant débuté sa carrière dans le karting à l'âge de sept ans, Rowland a passé dix ans à participer à différentes séries au Royaume-Uni avant de passer à la Formule Renault, où il a pris une place sur la grille de départ des Formula Renault UK Winter Series 2010 avec CRS Racing. Dans le même temps, le pilote britannique a reçu un financement de la Racing Steps Foundation, qui l'a aidé à se lancer dans la course monoplace.
En passant à la Formule Renault 3.5 en 2013, Rowland a terminé sa campagne en quatrième position avec sept podiums, avant de remporter le titre de champion en 2015 avec Fortec Motorsports. La même année, il a fait ses débuts en Formule E avec Mahindra Racing, en remplaçant le pilote Nick Heidfield lors de l'E-Prix de Punta del Este où il a terminé 13e.
Après avoir fait ses débuts en GP2 à Silverstone la même année, Rowland a participé à la série pendant deux saisons, terminant troisième au classement général en 2017. Entré en Formule 1 en 2017, Rowland a été engagé en tant que pilote de développement au sein de l'écurie Renault F1.
En 2018, le pilote né à Sheffield a été confirmé en tant que pilote junior officiel de Williams Martini Racing avant d'obtenir un siège à plein temps chez Nissan e.dams.
Après avoir rejoint la Formule E à plein temps suite à une participation pour Mahindra lors de la saison 2015/16, Rowland s'est associé à Sébastien Buemi pour la première saison de l'équipe. Deuxième du championnat par équipes après six podiums, six pole positions et 16 participations aux qualifications pour la Super Pole, l'équipe a terminé la saison avec sa toute première victoire lors du dernier week-end de course à New York, remportée par Buemi, coéquipier de Rowland.
Lors de sa deuxième saison avec Nissan e.dams, Rowland a inscrit une série de points réguliers en 2019/20, qui s'est soldée par une première victoire à l'avant-dernière manche de la saison lors du dernier doublé berlinois.
À l'approche de sa troisième saison dans les courses de rue entièrement électriques, Rowland poursuit son solide partenariat avec Nissan e.dams aux côtés de Sébastien Buemi.
La saison 7 a été lente, la malchance ayant freiné le rythme de course pour le Britannique. Rowland a terminé avec un nouveau podium à Tempelhof, suite à celui de Puebla. La conversion de son DNF londonien après l'affrontement avec Stoffel Vandoorne (Mercedes-EQ) aurait bien pu permettre à Rowland de se hisser parmi les trois premiers du classement.
Rowland a choisi de nouveaux horizons pour compléter une nouvelle équipe entièrement britannique aux côtés d'Alexander Sims au sein de l'équipe indienne Mahindra Racing pour la saison 8, après trois saisons passées avec Nissan e.dams. Il a de nouveau terminé 14e, avec un podium à Séoul comme point fort.